Paul Graham's Essays Part II | Founders

만약 성공으로 가는 길이 동료들과 다르게 생각하는 능력에 달려 있다면 어떨까요? 당신의 호기심이 그 어떤 훈련보다 더 강력한 성공의 나침반이 될 수 있다면 어떨까요?

Y Combinator의 창립자 폴 그레이엄(Paul Graham)은 그의 에세이를 통해 위대한 작업을 수행하는 데 필요한 핵심 원칙들을 파헤칩니다. 그는 독립적인 사고방식이 어떻게 차별화된 아이디어를 낳는지, 그리고 왜 가장 야심 찬 목표를 달성하기 위해 지독하게 열심히 일하는 것이 불가피한지를 설명합니다. 이 분석은 평범함을 거부하고 자신만의 길을 개척하려는 모든 창업가들을 위한 로드맵입니다.

핵심 요약 (Key takeaways)

• 독창적인 아이디어는 남들과 다르게 생각하는 데서 나온다: 성공적인 스타트업은 대부분의 사람들에게 나쁜 아이디어처럼 보이지만, 창업가는 그것이 그렇지 않다는 것을 알고 있는 아이디어에서 시작된다.
• 독립적 사고는 타고나는 것에 가깝지만, 환경을 통해 강화될 수 있다: 독립적인 사상가들과 교류하면 자신도 놀라운 아이디어를 생각해 내고 말할 용기를 얻게 된다. 반대로 관습적인 사람들에게 둘러싸여 있으면 불편함을 느낀다.
• 호기심은 새로운 아이디어를 발견하는 나침반이다: 독립적인 사고를 하는 사람들은 모두 깊은 호기심을 가지고 있다. 질문은 더 많은 질문으로 이어지므로, 당신의 호기심을 자극하는 일을 하는 것이 중요하다.
• 위대한 일에는 엄청난 노력이 필요하다: 순수한 총명함만으로 힘든 일을 피할 수 있는 방법은 없다. 빌 게이츠나 리오넬 메시 같은 최고의 인재들도 엄청난 노력과 헌신을 통해 성공을 이뤘다.
• 진짜 일(Real Work)의 형태를 찾아라: 학교에서 말하는 '일'은 지루하고 의미 없어 보일 수 있지만, 자신이 진정으로 하고 싶은 '진짜 일'을 찾으면, 그 일에 대한 욕구는 완벽하게 맞아떨어진다.
• 자신만의 업무 한계를 파악하라: 어떤 종류의 일이든 한계점이 있으며, 그 지점을 넘어서면 결과의 질이 떨어지기 시작한다. 이 한계는 직접 부딪혀보며 끊임없이 조율해야만 알 수 있다.
• 가짜 일(Fake Work)을 경계하라: 시간을 잃는 가장 위험한 방법은 즐기는 데 쓰는 것이 아니라, 이메일 처리처럼 실제 일처럼 보이지만 아무런 성과도 없는 '가짜 일'에 쓰는 것이다.
• 가장 중요한 문제의 핵심을 파고들어라: 대부분의 문제는 어려운 핵심과 그 주변의 쉬운 부분들로 이루어져 있다. 열심히 일한다는 것은 그 중심부를 향해 나아가는 것을 의미한다.
• 힘든 일(Schlep)을 회피하지 마라: 슐렙(Schlep), 즉 지루하고 불쾌한 과업은 비즈니스의 본질이다. 위대한 목표를 향한 길에 있다면 결코 피해서는 안 된다. 스트라이프(Stripe)는 모두가 피하고 싶어 했던 결제 문제를 해결함으로써 거대한 기회를 잡았다.
• 슐렙 블라인드니스(Schlep Blindness)를 극복하라: 사람들은 고통스러운 슐렙이 포함된 아이디어를 무의식적으로 보지 못하는 경향이 있다. 때로는 무지가 약이 되어, 훗날 마주할 장애물을 모른 채 시작하는 것이 성공의 비결이 되기도 한다.
• 창업가들의 문제는 놀라울 정도로 비슷하다: 어떤 제품을 만들든, 대부분의 스타트업은 비슷한 문제에 직면한다. Y Combinator가 수많은 스타트업을 도우며 얻은 교훈이다.
• 창업가는 자신의 진짜 문제를 모를 때가 많다: 자금 조달의 어려움을 토로하는 창업가의 진짜 문제는 형편없는 제품일 수 있다. 스스로에게 "내가 만들지 않았더라도 이 제품을 쓸까?"라고 자문해봐야 한다.
• 스타트업의 세계는 직관에 반하는 것들로 가득 차 있다: 창업가들이 종종 조언을 듣지 않는 이유는, 스타트업에 대한 많은 진실들이 일반적인 경험과 다르기 때문이다. 그들에게는 조언이 틀린 것처럼 들린다.
• 속도는 스타트업을 정의하고, 집중은 속도를 가능하게 한다: 초기 스타트업은 해결해야 할 문제가 수두룩하지만 일할 사람은 창업가뿐이다. 가장 중요한 문제에 집중하는 것이 빠른 속도를 내는 비결이다.

독립적 사고: 어떻게 남들과 다르게 생각할 것인가 (How to Think for Yourself)

세상에는 동료들과 다르게 생각해야만 성공할 수 있는 종류의 일이 있다. 특히 스타트업 창업이 그렇다. 모두가 좋다고 동의하는 아이디어는 이미 다른 회사들이 하고 있을 것이다. 진정한 기회는 대부분의 사람들에게는 나쁜 아이디어처럼 들리지만, 자신은 그것이 아니라는 것을 아는 곳에 있다. 마이크로소프트(Microsoft)나 에어비앤비(Airbnb)가 처음에는 소수의 취미 활동가들을 위한 작은 컴퓨터 소프트웨어나, 낯선 사람의 거실에서 에어베드를 빌리는 사업처럼 보였던 것처럼 말이다.

이러한 독립적 사고방식(independent-mindedness)은 교육보다는 타고나는 성향에 가깝다. 만약 당신이 본래 독립적인 사람이라면 조직의 중간 관리자 역할에 답답함을 느낄 것이고, 반대로 관습적인 사람이라면 독창적인 연구를 시도할 때 큰 어려움을 겪을 것이다. 흥미로운 점은 관습적인 사람들조차 스스로를 관습적이라 생각하지 않는다는 것이다. 그들은 스스로 모든 것을 결정한다고 느끼며, 자신의 생각이 동료들과 똑같은 것은 우연의 일치일 뿐이라고 여긴다.

독립적인 사고방식을 더 키울 수 있을까? 나는 그렇다고 생각한다. 누구와 어울리는지가 매우 중요하다. 독립적인 사람들과 함께하면, 그들이 놀라운 이야기를 하는 것을 들으며 당신 역시 그렇게 생각하고 말하도록 격려받을 것이다.

Can you make yourself more independent-minded? I think so. It matters a lot who you surround yourself with. If you surround yourself with independent-minded people, hearing other people say surprising things will encourage you to and to think of more.

성공적인 스타트업의 창업가와 초기 멤버들은 거의 예외 없이 독립적인 사고를 하는 사람들이다. 하지만 회사가 성장하면서 다수의 관습적인 사람들이 합류하게 되고, 초기의 독립적인 정신은 희석될 수밖에 없다. 이로 인해 창업가들은 종종 자기 회사 직원들보다 다른 회사 창업가들과 더 자유롭게 대화할 수 있다고 느끼게 된다.

독립적 사고를 기르기 위해서는 어떤 것도 검토 없이 머릿속에 받아들이지 않으려는 자세가 필요하다. 아이디어는 파도처럼 퍼져나가며, 특히 지적인 유행에 휩쓸리지 않는 것이 중요하다. 유행하지 않는 아이디어일수록 흥미로운 발견으로 이어질 가능성이 높기 때문이다. 새로운 아이디어를 찾는 가장 좋은 방법은 **호기심(curiosity)**을 따르는 것이다. 독립적인 사람들은 모두 깊은 호기심을 가지고 있으며, 질문은 더 많은 질문을 낳는다. 호기심은 다른 욕구와 달리 충족시킬수록 더 커지는 경향이 있다.

아마도 호기심이 바로 그 나침반일 것이다. 만약 당신의 목표가 새로운 아이디어를 발견하는 것이라면, 당신의 모토는 '사랑하는 것을 하라'가 아니라 '호기심이 가는 것을 하라'가 되어야 한다.

Perhaps curiosity is the compass. Perhaps if your goal is to discover novel ideas, your motto should not be do what you love so much as do what you're curious about.

위대한 일에는 노력이 따른다 (How to Work Hard)

위대한 일을 하고 싶다면, 아주 열심히 일해야만 한다. 어릴 때는 순수한 총명함만으로 힘든 노력을 피할 수 있지 않을까 생각했지만, 이제는 그 답을 안다. 그런 방법은 없다. 유명인들이 어떤 일을 쉽게 해내는 것처럼 보이는 이유는 수년간의 사적인 연습 덕분이다. 위대한 일에는 타고난 재능(natural ability), 연습(practice), 그리고 노력(effort)**이라는 세 가지 요소가 필요하다. 두 가지만으로도 꽤 잘할 수 있지만, 최고가 되려면 세 가지 모두가 필요하다.

빌 게이츠(Bill Gates)는 당대 최고의 비즈니스 인재 중 한 명이었지만, 동시에 가장 열심히 일하는 사람이기도 했다. 그는 "20대에는 단 하루도 쉬지 않았다"고 말했다. 리오넬 메시(Lionel Messi) 역시 그의 재능보다는 헌신과 승리에 대한 열망으로 기억된다. 최고의 작가 중 한 명인 P.G. 우드하우스(P. G. Wodehouse)는 74세에도 모든 문장을 10번, 때로는 20번씩 다시 썼다. 이들은 모두 최고의 재능을 가졌음에도 불구하고, 그 누구보다 열심히 일했다.

재능과 추진력이 모두 드물다면, 둘 다 가진 사람은 제곱으로 드물다. 당신이 가진 타고난 재능의 양을 바꿀 수는 없다. 실제로, 위대한 일을 한다는 것은 당신이 할 수 있는 한, 아주 열심히 일하는 것으로 귀결된다.

If great talent and great drive are both rare, then people with both are rare squared. And so you can't really change how much natural talent you have in practice doing great work in so far as you can reduces to working very hard.

진정한 일의 형태를 알게 되면, 하루에 몇 시간을 투자해야 할지 배워야 한다. 무작정 깨어있는 모든 시간을 일하는 것은 답이 아니다. 많은 종류의 일에는 일정 지점을 넘어서면 결과물의 질이 떨어지기 시작하는 한계가 있다. 글쓰기나 프로그래밍 같은 고도의 집중을 요하는 작업의 한계는 하루 5시간 정도인 반면, 스타트업을 운영할 때는 거의 모든 시간을 일할 수 있었다. 자신의 한계를 아는 유일한 방법은 그 한계를 넘어보는 것이다.

열심히 일하지 않을 때는 경고음이 울린다. 열심히 일할 때 어딘가에 도달하고 있는지 확신할 수는 없지만, 일하지 않을 때는 아무 데도 가지 못한다는 것을 확신할 수 있으며, 그 기분은 끔찍하다. 어릴 때는 새로운 것을 배우거나 해냈을 때 성취감을 즐겼지만, 나이가 들면서 아무것도 성취하지 못할 때 혐오감을 느끼는 것으로 변했다. 폴 그레이엄은 13살에 TV 시청을 그만뒀고, 스트라이프의 창업가 패트릭 콜리슨(Patrick Collison) 역시 13~14세 무렵부터 게으름을 혐오하기 시작했다고 말했다.

문제의 핵심을 향해 나아가는 것이 중요하다. 대부분의 문제는 어려운 중심부와 그 주변의 쉬운 부분으로 이루어져 있다. 열심히 일한다는 것은 가능한 한 그 중심부를 향해 조준하는 것을 의미한다. 어떤 분야에서 가장 중요한 문제가 무엇인지에 대한 일반적인 합의는 종종 틀릴 수 있다. 만약 당신이 그 합의에 동의하지 않고 당신이 옳다면, 그것은 새로운 것을 할 수 있는 귀중한 기회가 될 수 있다.

어떤 주제에 대한 깊은 관심은 그 어떤 훈련보다 사람들을 더 열심히 일하게 만든다.

A deep interest in a topic makes people work harder than any amount of discipline can.

가치 있는 일을 하는 가장 좋은 척도는 그것이 당신에게 흥미로운지 여부다. 이는 주관적인 척도처럼 들릴 수 있지만, 아마 당신이 얻을 수 있는 가장 정확한 척도일 것이다. 열심히 일하는 것은 단순히 다이얼을 11까지 돌리는 것이 아니다. 그것은 각 지점에서 정밀하게 조정되어야 하는 복잡한 동적 시스템이다. 정직하고 명확하게 본다면, 이 시스템은 최적의 형태를 갖추게 될 것이고, 당신은 소수의 사람들만이 할 수 있는 방식으로 생산적이 될 것이다.

시간과 돈을 잃는 법 (How to Lose Time and Money)

1998년 스타트업을 매각하고 큰돈을 얻었을 때, 폴 그레이엄은 이전에 생각해보지 않았던 문제, 즉 '돈을 잃지 않는 법'에 대해 고민해야 했다. 그는 부자가 가난해지는 가장 흔한 길이 과도한 지출이 아니라 잘못된 투자(bad investments)라는 사실을 깨달았다. 거액을 사치에 쓰는 것은 눈에 띄기 쉽지만, 파생상품 거래 같은 투자는 눈 깜짝할 사이에 막대한 돈을 잃게 할 수 있다.

투자는 우리의 경계심을 우회한다. 돈을 쓰는 것이 아니라 자산을 다른 형태로 옮기는 것이라고 생각하기 때문이다. 심지어 비싼 물건을 파는 사람들도 "이건 투자예요"라고 말하며 이 심리를 이용한다.

놀랍게도, 시간의 경우도 돈과 매우 비슷하다. 시간을 잃는 가장 위험한 방법은 즐겁게 보내는 것이 아니라 **'가짜 일(fake work)'**을 하며 보내는 것이다. 하루 종일 소파에 앉아 TV만 본다면 뭔가 잘못됐다고 느끼겠지만, 이메일 처리처럼 피상적으로는 일처럼 보이는 활동을 하며 하루를 보내면 그런 경고음이 울리지 않는다. 재미가 없으니 일이라고 착각하는 것이다.

시간과 돈 모두, 쾌락을 피하는 것만으로는 더 이상 자신을 보호할 수 없다. 세상은 더 복잡해졌다. 가장 위험한 함정은 이제 더 고결한 유형을 모방함으로써 자기만족에 대한 우리의 경고를 우회하는 새로운 행동들이다. 그리고 최악인 것은, 그것들이 재미조차 없다는 것이다.

With time as with money avoiding pleasure is no longer enough to protect you. The world has gotten more complicated. The most dangerous traps now are new behaviors that bypass our alarms about self-indulgence by mimicking more virtuous types and the worst thing is they're not even fun.

슐렙 블라인드니스: 왜 힘든 아이디어를 피하는가 (Schlep Blindness)

우리 코앞에는 아직 개발되지 않은 훌륭한 스타트업 아이디어들이 널려있다. 우리가 그것들을 보지 못하는 이유 중 하나는 슐렙 블라인드니스(schlep blindness)라는 현상 때문이다. '슐렙(schlep)'이란 지루하고 불쾌한 작업을 의미한다. 비즈니스는 본질적으로 이런 슐렙들로 이루어져 있으며, 회사는 어떤 슐렙을 감당할 것인가에 의해 정의된다.

슐렙을 대하는 가장 좋은 방법은 차가운 수영장에 들어갈 때처럼 그냥 뛰어드는 것이다. 불쾌한 일을 일부러 찾을 필요는 없지만, 위대한 무언가로 가는 길에 있다면 결코 피해서는 안 된다.

Schleps should be dealt with the same way you deal with a cold swimming pool just jump in which is not to say you should seek out unpleasant work per se but that you should never shrink from it if it's on the path to something great.

슐렙에 대한 우리의 혐오감은 대부분 무의식적이어서, 고통스러운 슐렙이 포함된 아이디어는 아예 인식조차 하지 못하게 만든다. 이 현상의 가장 대표적인 사례가 바로 스트라이프(Stripe)다. 10년 넘게 온라인 결제 처리가 얼마나 고통스러운지 수많은 개발자들이 알고 있었지만, 정작 스타트업을 시작할 때는 요리법 사이트나 지역 행사 정보 사이트 같은 것을 만들었다. 왜 세상의 가장 중요한 인프라 중 하나를 고치는 대신, 소수만이 신경 쓰고 돈도 안 되는 문제에 매달렸을까? 슐렙 블라인드니스가 결제 시스템 개선이라는 아이디어를 고려조차 못 하게 막았기 때문이다.

이러한 두려움은 야심 찬 아이디어를 두 배로 가치 있게 만든다. 창업가들 사이에서 수요가 적기 때문에 저평가된 주식과 같다. 만약 당신이 야심 찬 아이디어를 선택한다면, 다른 모든 사람들이 그 도전 과제에 겁을 먹고 도망갔기 때문에 경쟁이 덜할 것이다.

슐렙 블라인드니스를 극복하는 가장 효과적인 해독제는 아마도 무지(ignorance)일 것이다. 대부분의 성공한 창업가들은 회사를 시작할 때 앞으로 겪어야 할 장애물들을 미리 알았다면 결코 시작하지 않았을 것이라고 말한다.

내가 추천하는 비결은 자신을 그림 밖으로 빼내는 것이다. '내가 어떤 문제를 해결해야 할까?'라고 묻는 대신, '다른 누군가가 나를 위해 어떤 문제를 해결해 줬으면 좋겠는가?'라고 물어보라.

The trick I recommend is to take yourself out of the picture instead of asking what problem should I solve ask what problem do I wish someone else would solve for me.

Y Combinator에서 배운 것들 (What I've Learned from Users)

Y Combinator(YC)의 사용자인 스타트업들로부터 배운 첫 번째 사실은, 대부분의 스타트업이 같은 문제를 겪는다는 것이다. 어떤 제품을 만들든 문제들은 놀라울 정도로 비슷하게 반복된다. 100개의 다른 스타트업에 조언을 하고 나면, 이전에 보지 못했던 문제를 거의 마주치지 않게 된다. 이 사실은 YC가 작동하는 이유 중 하나이지만, 처음에는 예상치 못한 놀라움이었다.

또 다른 놀라움은 창업가들이 자신의 문제가 무엇인지 깨닫는 데 얼마나 서툰가 하는 점이다. 예를 들어, 자금 조달의 어려움을 호소하는 창업가들이 있지만, 깊이 파고들어 보면 진짜 원인은 회사가 잘 안되고 있다는 것이고 투자자들은 그것을 간파하고 있는 경우가 많다. 사용자 확보 문제를 고민하는 창업가들의 경우, 제품이 충분히 좋지 않은 것이 근본적인 원인일 때가 많다.

한번은 이렇게 물어본 적이 있다. "당신이 만들지 않았더라도 이 제품을 직접 사용하겠습니까?" 창업가들은 잠시 생각하더니 "아니요"라고 답했다. "자, 그게 바로 당신이 사용자를 확보하는 데 어려움을 겪는 이유입니다.".

There have been times when I've asked would you use this yourself if you hadn't built it and the founders on thinking about it said no well there's the reason you're having trouble getting users.

창업가들은 종종 문제의 상대적 중요성을 파악하지 못한다. 세 가지 문제를 가지고 와서 고민하는데, 하나는 어느 정도 중요하고, 다른 하나는 전혀 중요하지 않으며, 나머지 하나는 즉시 해결하지 않으면 회사를 망하게 할 문제인 경우가 있다. 마치 공포 영화의 주인공처럼 말이다.

YC 파트너들은 그들에게 살인자가 어디에 있는지 경고할 수 있지만, 창업가들이 그 말을 듣는 경우는 드물다. 이것 또한 큰 놀라움이었다. 왜 창업가들은 조언을 듣지 않을까? 처음에는 단순한 고집 때문이라고 생각했다. 하지만 더 중요한 이유는 스타트업에 관한 많은 것들이 직관에 반하기(counterintuitive) 때문이다. 직관에 반하는 말을 들으면, 사람들은 그것이 틀렸다고 생각한다. 그들은 경험을 통해 배우기 전까지는 우리를 믿지 않는다.

초기 단계 스타트업에게 **집중(Focus)**은 두 배로 중요하다. 해결해야 할 문제는 100가지인데 일할 사람은 창업가들뿐이기 때문이다. 어떤 문제가 가장 중요한지 파악하고, 해결책을 시도하고, 결과를 측정하며, 빠르게 방향을 수정해야 한다.

속도(Speed)는 스타트업을 정의한다. 집중(Focus)은 속도를 가능하게 한다. YC는 집중력을 향상시킨다.

Speed defines startups. Focus enables speed. YC improves Focus.

YC가 창업가들에게 주는 또 다른 큰 가치는 동료(colleagues)이다. 훌륭한 동료는 당신을 더 나은 사람으로 만들어주며, 특히 야심 찬 사람들에게는 일상생활에서 찾기 힘든 존재이기에 더욱 그렇다. YC는 의도적으로 위대한 창업가들이 모이는 클러스터로 설계되었다. YC 디너에서의 에너지는 다른 어떤 곳에서도 경험할 수 없는 특별한 것이다. 창업가들은 서로에게 영감을 줄 뿐만 아니라, 아낌없이 서로를 돕는다.

언급된 자료 (Resources)

• 인물 (People):
  • 폴 그레이엄 (Paul Graham)
  • 빌 게이츠 (Bill Gates)
  • 리오넬 메시 (Lionel Messi)
  • P.G. 우드하우스 (P. G. Wodehouse)
  • 릭 루빈 (Rick Rubin)
  • 패트릭 콜리슨 (Patrick Collison)
  • 존 콜리슨 (John Collison)
  • 지미 아이오빈 (Jimmy Iovine)
  • 닥터 드레 (Dr. Dre)
  • 나발 라비칸트 (Naval Ravikant)
  • 볼프강 아마데우스 모차르트 (Wolfgang Amadeus Mozart)
  • 아이작 뉴턴 (Isaac Newton)
  • 스티브 잡스 (Steve Jobs)
  • 찰리 멍거 (Charlie Munger)
  • 제프 베조스 (Jeff Bezos)
  • 알렉산더 대왕 (Alexander the Great)
  • 잉바르 캄프라드 (Ingvar Kamprad)
• 기업 및 단체 (Companies & Organizations):
  • 리드와이즈 (Readwise)
  • 마이크로소프트 (Microsoft)
  • 에어비앤비 (Airbnb)
  • 스트라이프 (Stripe)
  • 비아웹 (Viaweb)
  • 야후 (Yahoo)
  • Y Combinator (YC)
  • 픽사 (Pixar)
  • 알리바바 (Alibaba)
  • 아마존 (Amazon)
  • 이케아 (IKEA)
• 서적 및 에세이 (Books & Essays):
  • Poor Charlie's Almanack
  • Hackers & Painters (by Paul Graham)
  • "How to Think for Yourself" (by Paul Graham)
  • "How to Work Hard" (by Paul Graham)
  • "How to Do What You Love" (by Paul Graham)
  • "How to Lose Time and Money" (by Paul Graham)
  • "Schlep Blindness" (by Paul Graham)
  • "What I've Learned from Users" (by Paul Graham)
  • The Almanack of Naval Ravikant
  • Damn Right!: Behind the Scenes with Berkshire Hathaway Billionaire Charlie Munger
  • Amazon Unbound
  • You Can't Hurt Me (by David Goggins)
• 기타 (Miscellaneous):
  • Founders Podcast
  • Founders Notes
  • The Defiant Ones (HBO 다큐멘터리)